Майлз Рэймонд, школьный учитель литературы, переживает трудные времена. Он является писателем, но его литературная карьера не складывается так, как он надеялся. В последние годы он постепенно погружается в алкоголь, чтобы справиться с жизненными неурядицами, но на этот раз он решил изменить ситуацию. Майлз предлагает своему другу — известному, хотя и чуть подзабытом актеру Джеку — отправиться в увлекательное путешествие по живописным винодельням Калифорнии. Джек, находясь накануне своей свадьбы, чувствует необходимость немного отвлечься от предстоящих обязательств и напряжения, поэтому охотно соглашается на предложение Майлза. Поездка кажется ему отличным способом расслабиться и насладиться последними моментами холостяцкой жизни. Друзья отправляются в незабываемое приключение, полное проб дегустации вин, весёлых разговоров и откровений. На протяжении недели Майлз и Джек встречают массу интересных персонажей, которые делают их путешествие незабываемым. Каждый новый день становится для них настоящим откровением, открывая глаза на собственные недостатки, страхи и надежды. Несмотря на первоначальные намерения просто насладиться отдыхом, путешествие быстро становится для них зеркалом, отражающим их внутренние конфликты и неразгаданные вопросы о жизни и любви. Майлз, погружающийся в свою глубинную саморефлексию, осознает, насколько важна жажда открытия себя и поиска своего места в жизни. Джек же, наслаждаясь беззаботными моментами, сталкивается с тем, что его собственная жизнь и отношения не так просты, как он думал. В ходе этой поездки оба мужчины узнают о себе много нового и непредсказуемого, а их дружба проходит испытание временем и обстоятельствами. С каждой новой бутылкой вина, с каждым новым днем на обочине, друзья понимают, что именно здесь, в путешествии, они могут встретиться лицом к лицу с теми истинами, которые долго избегали. Эта неделя станет для них критическим моментом, навсегда изменяющим их представление о жизни, любви и дружбе, а также о том, что значит быть человеком. Тем не менее, у них впереди будет много вызовов, и они не догадываются, к каким результатам приведет их эта необычная поездка.