Мэдди, 32-летняя жительница курортного городка Монток, всю жизнь борется с тяжелым бременем. Это живописное место, расположенное недалеко от Нью-Йорка, attracts богатых покупателей, с каждой минутой поднимая цены на недвижимость и оставаясь в плену высоких налогов. В попытках сохранить наследственный дом, оставленный ей матерью, Мэдди сталкивается с серьезными финансовыми трудностями и погружается в долги. Положение усугубляется, когда она лишается своего автомобиля, который использовала для работы таксисткой. В поисках средств к существованию Мэдди принимает неожиданное решение: она соглашается помочь состоятельной паре, отчаянно беспокойной за своего 19-летнего сына, который никак не решается покинуть свою защищенную зону комфорта и собирается в колледж. Родители уверены, что их ребенок всё еще девственник и нуждается в толчке к взрослой жизни. Мэдди получает от них предложение - в обмен на автомобиль, она должна помочь парню в его первых шагах в мир взрослых отношений. Однако, на практике сам процесс оказывается гораздо сложнее, чем кажется на первый взгляд. Бросая вызов не только самой себе, но и окружающим, Мэдди погружается в захватывающую и зачастую комичную борьбу. Её задачей становится не просто лишить юношу девственности, но и разобраться в собственных чувствах и предложить ему пробуждение, в то время как у неё самой жизнь стремительно распадается на части. Не ожидая того, она сталкивается с вопросами о любви, дружбе и личной ответственности. В этом увлекательном и непредсказуемом путешествии Мэдди открывает для себя новые грани не только взаимоотношений, но и необходимости расти и меняться. Лишенный романтики сценарий берёт неожиданный поворот, и она начинает осознавать, что сама нуждается в изменениях и смелости, чтобы не просто выживать в этом бурном мире, но и по-настоящему жить.